16α-Ethoxycarbonylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene | 76994-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-Ethoxycarbonylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-16-[(ethoxycarbonylamino)methyl]-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76994-44-0
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₆S
• 分子量: 541.709
• InChiKey: MHPBQTQSZYWMPB-LNVLYGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-Ethoxycarbonylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien(16α-17α-e)-4H-oxazin-2'-one
  参考文献：
  名称：

  甾体四氢恶嗪-2-酮的新合成1

  摘要：

  在DMSO / NaHCO 3系统中，16α-氨基甲基-，16α-苄基氨基甲基-和取代的苄基氨基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰氧基-1,3，5（10）-三烯（3，5a-k）不会发生氧化，但通过相邻基团的参与形成四氢氧杂嗪2酮环（7，8a-k）。在类似条件下，16β-氨基甲基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰基-1,3,5（10）-三烯（4）分解成16-亚甲基-3-甲氧基乙-1,3,5（10）-trien- 17一（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81681-1
• 作为产物：
  描述：

  16α-chloromethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene 在 镍 吡啶 、 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 16α-Ethoxycarbonylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  甾体四氢恶嗪-2-酮的新合成1

  摘要：

  在DMSO / NaHCO 3系统中，16α-氨基甲基-，16α-苄基氨基甲基-和取代的苄基氨基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰氧基-1,3，5（10）-三烯（3，5a-k）不会发生氧化，但通过相邻基团的参与形成四氢氧杂嗪2酮环（7，8a-k）。在类似条件下，16β-氨基甲基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰基-1,3,5（10）-三烯（4）分解成16-亚甲基-3-甲氧基乙-1,3,5（10）-trien- 17一（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81681-1

文献信息

• New synthesis of steroidal tetrahydro-oxazin-2-ones
  作者：Gyula Schneider、L�szl� Hackler、Gy�rgy Dombi

  DOI：10.1039/c39800000891

  日期：——

  In dimethyl sulphoxide–NaHCO3, 16α-aminomethyl- and 16α-benzylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3,5(10)-triene undergo cyclisation into the corresponding tetrahydro-oxazin-2-ones instead of oxidation.

  在二甲亚砜-的NaHCO 3，16 α氨基甲基和16 α -benzylaminomethyl -3-甲氧基- 17 β -tosyloxyestra -1,3,5（10） -三烯经历环化成相应的四氢恶嗪-2-酮代替氧化。
• SCHNEIDER, GYULA;HACKLER, LASZLO;SOHAR, PAL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3987-3995
  作者：SCHNEIDER, GYULA、HACKLER, LASZLO、SOHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——