1ξ-(S-hexen-1-yl)-N-(methoxycarbonyl)-L-cysteine | 76176-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1ξ-(S-hexen-1-yl)-N-(methoxycarbonyl)-L-cysteine
• CAS: 76176-68-6；76176-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: MUOQBEIWAOBNKY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-(S-hexen-1-yl)-N-(methoxycarbonyl)-L-cysteine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 生成 (2R,1'Z)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanol 、 (2R,1'E)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanol
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7
• 作为产物：
  描述：

  N-carboxymethyl-L-cysteine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1ξ-(S-hexen-1-yl)-N-(methoxycarbonyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7