(2R,1'Z)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanol | 76247-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,1'Z)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanol
• 英文别名: (2R,1'Z)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-[(methoxycarbonyl)amino]propanol
• CAS: 76247-82-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: OMMZHPWZZIWJEY-JYESYGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-carboxymethyl-L-cysteine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,1'Z)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>propanol
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7

文献信息

• Synthesis of d-biotin from cysteine
  作者：H.L. Lee、E.G. Baggiolini、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87671-7

  日期：1987.1

  A novel approach to d-biotin from cysteine, which a utilizes the nitrate oxide To enolthioether double bond cyclization for the formation of C2-C3 of the thiophane ring and the incorporation of the 3-N in the biotin molecule, Is described. the cis relation of the n-butyl side chain and the sulfur in respect to isoxazolidine ring in the bicycle diastereomers And is characterized by an NMR signal For

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。