1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-imidazole-2-carboxamide | 434936-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-(2,2-Diethoxyethyl)imidazole-2-carboxamide
• CAS: 434936-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SAOMUXGVYULHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-imidazole-2-carboxamide 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-{2'-deoxy-5'-O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribofuranosyl}imidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  评价新的第三链碱基以识别平行 DNA 三螺旋结合基序中的 C⋅G 碱基对

  摘要：

  我们描述了新型核苷结构单元 9、10 和 16 的合成和整合到寡核苷酸中，这些结构单元带有嘌呤样双 H 键受体碱基。这些碱基修饰的核苷被认为可以选择性地识别同型嘌呤-同型嘧啶 DNA 双链体中的胞嘧啶-鸟嘌呤 (C⋅G) 倒位位点，当 DNA 第三链的组成部分设计为在平行结合基序中结合时。虽然构建单元 16 被证明与标准寡核苷酸合成条件不相容，但对含有 β-D-核苷 6（来自 9）的第三链 15-mers 的 UV/三链熔解实验表明，对四个天然 Watson-Crick 碱基的识别对遵循 G⋅C≈C⋅G>A⋅T>T⋅A 的顺序。识别是序列上下文敏感的，和 G⋅C 或 C⋅G 识别不涉及 β-D-核苷 6 的质子化物种。获得的数据适合（但不证明）通过一个常规和一个 C−H⋅⋅ 识别 C⋅G 的结构模型⋅O 氢键。意外的 G⋅C 识别最好用第三链碱基插层来解释。还描述了这些新碱基与 4-脱氧胸腺嘧啶

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<502::aid-hlca502>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 1H-咪唑-2-羧酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗结核和抗寄生虫活性的2-硝基咪唑并吡嗪-one / -es的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  结核病和寄生虫病，例如贾第鞭毛虫病，阿米巴病，利什曼病和锥虫病，都迫切需要改善治疗方案。近来，已显示抗结核性双环硝基咪唑类如前香豆素和德拉曼尼糖具有作为内脏利什曼病治疗的改用疗法的潜力。在这里，我们表明前驱体还具有对兰氏贾第鞭毛虫和组织型变形杆菌的有效活性，从而扩大了硝基咪唑并恶嗪的治疗潜力。设计并合成了具有新型硝基咪唑并吡嗪-one / -e双环硝基咪唑化学型的合成类似物，并建立了结构-活性关系。选定的衍生物具有强大的抗寄生虫和抗结核活性，同时还能保持类似药物的特性，例如低细胞毒性，肝微粒体具有良好的代谢稳定性，并且跨Caco-2细胞具有较高的表观通透性。新的双环衍生物的动力学溶解度各不相同，并且被发现是未来优化的关键参数。综上所述，这些结果表明，含有不同核心结构的双环硝基咪唑的有前途的亚类具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01578