(-)-(1S,2S,4S)-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl cyclopentanecarboxylate | 894772-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,4S)-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: [(1S,2S,4S)-2-formyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] cyclopentanecarboxylate
• CAS: 894772-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AJOUDZYNIUEXCD-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,4S)-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-联萘-2,2'-二铵盐催化剂，用于与α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]手性1,1'-联萘-2,2'-二胺和三氟甲磺酰亚胺（Tf（2）NH）的二铵盐对于α-酰氧基丙烯醛与Diels-Alder反应具有优异的催化活性和对映选择性。环状二烯。例如，在5mol％的铵催化剂存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75℃下在EtCN中进行，以88％的收率得到加合物，其中exo为92％。 91％ee。通过混合市售的手性二胺和Tf（2）NH，可以很容易地就地制备该催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol060490l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 (S)-2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(1S,2S,4S)-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-联萘-2,2'-二铵盐催化剂，用于与α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  [反应：见正文]手性1,1'-联萘-2,2'-二胺和三氟甲磺酰亚胺（Tf（2）NH）的二铵盐对于α-酰氧基丙烯醛与Diels-Alder反应具有优异的催化活性和对映选择性。环状二烯。例如，在5mol％的铵催化剂存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75℃下在EtCN中进行，以88％的收率得到加合物，其中exo为92％。 91％ee。通过混合市售的手性二胺和Tf（2）NH，可以很容易地就地制备该催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol060490l

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-Acyloxyacroleins Catalyzed by Chiral 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diammonium Salts
  作者：Akira Sakakura、Kenji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200600322

  日期：2006.11

  activity and enantioselectivity for the Diels–Alder reaction of α-acyloxyacroleins. For example, in the presence of 5 mol % of 2a and 9.5 mol % of Tf2NH, the Diels–Alder reaction of α-(cyclohexanecarbonyloxy)acrolein with cyclopentadiene proceeded in EtCN at −75 °C to give the adducts in 88 % yield with 92 % exo and 91 % ee. The electron-donating property of the acyl group of the α-acyloxyacroleins increases

  手性1,1'-联萘-2,2'-二胺（2a）和三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH）的二铵盐对α-酰氧基丙烯醛的Diels-Alder反应显示出优异的催化活性和对映选择性。例如，在5 mol％的2a和9.5 mol％的Tf 2 NH存在下，α-（环己烷羰氧基）丙烯醛与环戊二烯的Diels-Alder反应在-75°C的EtCN中进行，得到88％的加合物。产率为92％的exo和91％的ee。α-酰氧基丙烯醛的酰基的供电子性提高了对映选择性，这是由于在过渡状态下酰基与铵基的质子之间形成了强分子内氢键。通过将可商购的手性二胺和Tf 2 NH混合，可以容易地就地制备该催化剂。