1-Heptanol, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-, 1-methanesulfonate | 150272-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Heptanol, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-, 1-methanesulfonate
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl methanesulfonate
• CAS: 150272-34-7
• 化学式: C₈H₅F₁₃O₃S
• 分子量: 428.171
• InChiKey: TXSUSHQXLGKVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Heptanol, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-, 1-methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 allyl-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-heptyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic amide
  参考文献：
  名称：

  惠斯根环加成反应选择性合成氟烷基化的[1,2,3]-三唑

  摘要：

  在室温下，在作为催化剂的Cu（I）盐存在下，通过末端烷基炔烃与氟代烷基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，合成了一系列氟代烷基化1，4-二取代[1,2,3]-三唑。所有反应均在具有1,4-二取代的高度区域选择性的条件下进行，未形成1,5-二取代的产物。对于芳基或烷基炔，应使用三乙胺作为配体。但是对于丙酸酯（酰胺），则不能使用三乙胺，否则不会生成任何产物。提出了Cu（I）插入内部炔烃的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.02.016
• 作为产物：
  描述：

  全氟-1-庚醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-Heptanol, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-, 1-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Various synthetic approaches to fluoroalkyl p-nitrophenyl ethers

  摘要：

  Homologous 1H,1H-perfluoroalkyl p-nitrophenyl ethers (alkyl = C-2-C-8) were synthesized using different methods. The results are discussed in context with contradictory comments of the literature. The fluoroalkoxylation of p-chloronitrobenzene occurs in only one step, but it is limited to small fluoroalkyl groups. The fluoroalkylation of p-nitrophenol via sulphonic acid esters is a better synthetic route. Differences in reactivity and yield between tosylates, mesylates and triflates are found and discussed. The preferred synthesis includes the use of trifluoromethane sulphonic acid esters.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03490-2