1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine | 869307-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 1-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)ethanimine
• CAS: 869307-79-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: CKGPCSGDYNFURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-N-(1-(biphenyl-4-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基溴硅烷 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 路易斯酸催化炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化

  摘要：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。

  DOI：

  10.1039/d4ob00608a

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C–H bond activation reaction of ketimines with alkynes
  作者：Natarajan Senthilkumar、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49467e

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted isoquinolinium salts from ketimines and alkynes via a Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction is described.

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。
• Manganese-Catalyzed Synthesis of<i>cis</i>-β-Amino Acid Esters through Organometallic CH Activation of Ketimines
  作者：Weiping Liu、Daniel Zell、Michael John、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201411808

  日期：2015.3.23

  Manganese‐catalyzed CH functionalization reactions of ketimines set the stage for the expedient synthesis of cis‐β‐amino acid esters through site‐ and regioselective alkene annulations. The organometallic CH activation occurred efficiently with high functional group tolerance, delivering densely functionalized β‐amino acid derivatives with ample scope.

  酮催化的锰催化的CH官能化反应为通过位点和区域选择性烯基环合反应方便地合成顺-β-氨基酸酯奠定了基础。有机金属的CH活化能以高官能团耐受性有效地发生，从而提供范围广泛的致密官能化的β-氨基酸衍生物。
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Development of New Hydrogenations of Imines and Benign Reductive Hydroaminations: Zinc Triflate as a Catalyst
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100633

  日期：2012.4

  The hydrogenation of imines to amines in the presence of catalytic amounts of zinc triflate has been demonstrated for the first time. In addition, an efficient procedure for the reductive hydroamination of alkynes to amines is presented using zinc triflate as a catalyst precursor. In both protocols a variety of different functional groups are tolerated, and the reactions proceed smoothly in high yields

  首次证明了在催化量的三氟甲磺酸锌存在下将亚胺氢化为胺。另外，提出了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂前体的炔烃还原性加氢胺化成胺的有效方法。在这两种方案中，都可以耐受各种不同的官能团，并且反应可以高收率顺利进行。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,