丙氨酸乙酯-对氯苄基席夫碱 | 91292-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酸乙酯-对氯苄基席夫碱
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: alanine ethyl ester-p-chlorobenzyl shiff base
• CAS: 91292-74-9；117470-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: DLTJEWMRCRDBSP-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酸乙酯-对氯苄基席夫碱 在 盐酸 、 cesium hydroxide 、 3,4,5-F₃-C₆H₂-NAS-Br 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Amino-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective alkylation of glycine methyl and ethyl ester derivatives under phase-transfer conditions: its synthetic advantage

  摘要：

  Phase-transfer alkylation of the benzophenone Schiff base of glycine methyl or ethyl ester (2) was found to be catalyzed by 3,4,5-F-3-C6H2-NAS-Br [(S,S)-1] with high efficiency and excellent enantioselectivity. This procedure allows facile derivatization of the resulting alkylation products to other synthetically useful chiral building blocks. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.102
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 生成 丙氨酸乙酯-对氯苄基席夫碱
  参考文献：
  名称：

  GENET, J. -P.;JUGE, S.;ACHI, S.;MONTES, J. RUIZ;LEVIT, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5263-5275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched γ‐Butyrolactones Bearing Two Vicinal Stereocenters Enabled by Synergistic Copper and Iridium Catalysis
  作者：Lu Xiao、Liang Wei、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202107418

  日期：2021.11.15

  bearing two vicinal stereocenters are accessible with excellent diastereoselective and enantioselective control. The chiral IrIII -π-allyl intermediate was separated and characterized to understand the origin of the regio- and stereoselectivity of the initial C-C bond formation process. Control experiments shed some light on the catalyst/substrate and catalyst/catalyst interactions in this dual catalytic

  凭借作为双原子合成子的偶氮甲碱叶立德的全新反应模型，我们展示了通过协同 Cu/Ir 催化的不对称级联烯丙基化/内酯化以及 γ 的所有四种立体异构体立体发散制备 γ-丁内酯的第一个例子带有两个邻位立体中心的丁内酯可通过出色的非对映选择性和对映选择性控制获得。手性 IrIII -π-烯丙基中间体被分离和表征，以了解初始 CC 键形成过程的区域选择性和立体选择性的起源。对照实验揭示了这种双催化系统中催化剂/底物和催化剂/催化剂相互作用，以合理化具有不同催化剂组合的相关动力学/动态动力学拆分过程。
• Synergistic Cu/Pd‐Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Azomethine Ylides for the Construction of α‐Allene‐Substituted Nonproteinogenic α‐Amino Acids
  作者：Hua‐Chao Liu、Yuan‐Zheng Hu、Zuo‐Fei Wang、Hai‐Yan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901046

  日期：——

  This dual catalytic system possesses good substrate compatibility, delivering a diverse array of nonproteinogenic α‐allenylic α‐mono‐ or α,α‐disubstituted α‐amino acids (α‐AAs) with high yields and generally excellent enantioselectivities. Furthermore, the scalability and practicability of the current synthetic protocol were proven by performing gram‐scale reactions and by the first catalytic asymmetric

  已经开发出前所未有的不易获得的亚胺酯的不对称烯基烷基化，其通过协同的Cu / Pd催化而得以实现。这种双重催化系统具有良好的底物相容性，可提供多种非蛋白质的α-烯基化α-单-或α，α-二取代的α-氨基酸（α-AAs），具有高收率和通常出色的对映选择性。此外，当前合成方案的可扩展性和实用性分别通过进行克级反应和天然存在的（S）-γ-allenicα-氨基酸的第一催化不对称合成得到证明。
• Convenient preparation of highly active phase-transfer catalyst for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids: application to the short asymmetric synthesis of BIRT-377
  作者：Zhenfu Han、Yukako Yamaguchi、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.185

  日期：2005.12

  A highly active phase-transfer catalyst was conveniently prepared from the known, easily available (S)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxybiphenyldicarboxylic acid. This catalyst exhibited the high catalytic performance (0.01–1 mol %) in the asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester and N-(p-chlorophenylmethylene)alanine tert-butyl ester compared to the existing chiral phase-transfer

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。
• WO2006/54366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alkylation of Protected α-Amino Acid Derivatives in the Presence of Potassium Carbonate
  作者：Martin J. O'Donnell、Krzysztof Wojciechowski、Léon Ghosez、Mirtha Navarro、Francy Sainte、Jean-Pierre Antoine

  DOI：10.1055/s-1984-30822

  日期：——