N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonono-1,4-lactam | 152611-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonono-1,4-lactam
• CAS: 152611-53-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: SVIDORDOEDMODU-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonono-1,4-lactam 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 sodium 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,2R,3R,7R,8R,8S,10R)-12-(tert-butoxycarbonyl)-2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,5-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4,6-dioxa-12-aza-tricyclo[8.2.1.0]tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  对碰碰节和亲戚的可变策略。5.（1）专注于手性非外消旋中型碳环的制备。

  摘要：

  由呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷6和12依次进行的乙烯基醇醛（分子间）/甲硅烷基化醇醛（分子内）加成反应在合成巴西棕榈糖骨架中的可行性由制备的经过仔细研究的羧甲基淀粉和羧甲基淀粉代表这类化合物。从易于获得的碳水化合物前体（5和19）以8至12个步骤以21-30％的产率获得目标化合物1、2、3，ent-2，ent-3和4。由TBSOTf / Pr（i）（2）驱动的γ-取代的二氢-5H-呋喃-2-酮和吡咯烷酮-2-一醛（9、16，ent-16和22）的不可逆的甲硅烷基闭环羟醛化反应EtN Lewis酸-刘易斯碱对被证明是一种实用的，非对映选择性的操作，可以锻造出高密度官能化的，

  DOI：

  10.1021/jo0344539
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  对碰碰节和亲戚的可变策略。5.（1）专注于手性非外消旋中型碳环的制备。

  摘要：

  由呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷6和12依次进行的乙烯基醇醛（分子间）/甲硅烷基化醇醛（分子内）加成反应在合成巴西棕榈糖骨架中的可行性由制备的经过仔细研究的羧甲基淀粉和羧甲基淀粉代表这类化合物。从易于获得的碳水化合物前体（5和19）以8至12个步骤以21-30％的产率获得目标化合物1、2、3，ent-2，ent-3和4。由TBSOTf / Pr（i）（2）驱动的γ-取代的二氢-5H-呋喃-2-酮和吡咯烷酮-2-一醛（9、16，ent-16和22）的不可逆的甲硅烷基闭环羟醛化反应EtN Lewis酸-刘易斯碱对被证明是一种实用的，非对映选择性的操作，可以锻造出高密度官能化的，

  DOI：

  10.1021/jo0344539

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Mara Cornia、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80163-0

  日期：1993.1

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.