(2R,1'R)-methyl 3-hydroxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 956226-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'R)-methyl 3-hydroxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 956226-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: APBULVYZYYOGOE-XLKFXECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methyl-8-oxo-7-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(2R,1'R)-methyl 3-hydroxy-2-(1'-hydroxyethyl)-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸高效合成对苯二甲酸和内酰胺

  摘要：

  使用衍生自苏氨酸的N-酰基氧唑烷进行的区域选择性Dieckmann和aldol环化反应可高产率和对映选择性地获得取代的四酸和焦谷氨酸。这些在温和的条件下很容易脱保护，得到一些具有抗菌活性的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.052

文献信息

• Novel chiral pyrrolidinone scaffolds derived from threonine with antibacterial activity
  作者：Muhammad Anwar、Andrew R. Cowley、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.064

  日期：2010.7

  The synthesis of chiral pyrrolidinones derived from threonine, making use of a Dieckmann or aldol ring closure, is described. Compounds were found to exhibit antibacterial activity, for which the correlation with various physiochemical parameters was examined. This chiral tetramate scaffold may provide a useful template for fragment-based drug design providing rapid access to novel antibacterial compound libraries. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.