3-氯-L-酪氨酸盐酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-L-酪氨酸盐酸
• 英文名称: 3-chloro-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid;hydron;chloride
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃*ClH
• 分子量: 252.097
• InChiKey: DDKBCJANROGKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-L-酪氨酸盐酸 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到3-chloro-4-hydroxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过次氯酸盐介导的脱羧和Pictet-Spengler缩合反应从氨基酸轻松地一锅合成四氢异喹啉

  摘要：

  提出了一种方便的α-氨基酸氧化脱羧的方法。可以通过Pictet-Spengler反应添加多巴胺来分离醛产物或将其转化为四氢异喹啉。外消旋产物由> 300 mM的磷酸盐缓冲液产生，以最大化区域选择性。（S）-对映体产物通过顺丁烯二酸合酶反应在马来酸缓冲液中产生，以最大程度地减少化学本底反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.043
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到3-氯-L-酪氨酸盐酸
  参考文献：
  名称：

  通过次氯酸盐介导的脱羧和Pictet-Spengler缩合反应从氨基酸轻松地一锅合成四氢异喹啉

  摘要：

  提出了一种方便的α-氨基酸氧化脱羧的方法。可以通过Pictet-Spengler反应添加多巴胺来分离醛产物或将其转化为四氢异喹啉。外消旋产物由> 300 mM的磷酸盐缓冲液产生，以最大化区域选择性。（S）-对映体产物通过顺丁烯二酸合酶反应在马来酸缓冲液中产生，以最大程度地减少化学本底反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.043

文献信息

• Aminoalcohol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073846A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (I) wherein X 1 ? is bond or —O(CH 2 ) m — (in which m is an integral number of 1, 2 or 3); X 2 is bond, —(CH 2 ) n —, etc. (in which n is an integral number of 1, 2 or 3); R 1 is hydrogen or amino protective group; R 2 is hydroxy(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl; A is phenyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkyl, etc.; and B is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, nitro, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as a medicament. 1

  化合物的化学式(I)中，其中X1是键或—O(CH2)m—（其中m是1、2或3的整数）；X2是键，—(CH2)n—等（其中n是1、2或3的整数）；R1是氢或氨基保护基；R2是羟基(较低)烷基或(较低)烷氧(较低)烷基；A是苯基、吡啶基、吲哚基或咔唑基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、较低烷基等的取代基；B是苯基或吡啶基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、硝基等的取代基；以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• AMINOALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1292564A2

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] AMINOALCOHOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVE D'AMINOALCOOL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001062705A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  A compound of the formula (I) wherein X1 is bond or -O(CH2)m- (in which m is an integral number of 1, 2 or 3); X2 is bond, -(CH2)n-, etc. (in which n is an integral number of 1, 2 or 3); R1 is hydrogen or amino protective group; R2 is hydroxy(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl; A is phenyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkyl, etc.; and B is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, nitro, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as a medicament.
• Facile one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolines from amino acids via hypochlorite-mediated decarboxylation and Pictet–Spengler condensation
  作者：Justin J. Maresh、Sean O. Crowe、Arthur A. Ralko、Mark D. Aparece、Casey M. Murphy、Mark Krzeszowiec、Michael W. Mullowney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.043

  日期：2014.9

  A convenient method for oxidative decarboxylation of α-amino acids is presented. The aldehyde products may be isolated or converted to tetrahydroisoquinolines by addition of dopamine via Pictet–Spengler reaction. Racemic products are generated by phosphate buffer >300 mM to maximize regioselectivity. (S)-Enantiomer products are generated by norcoclaurine synthase reaction in maleic acid buffer to minimize

  提出了一种方便的α-氨基酸氧化脱羧的方法。可以通过Pictet-Spengler反应添加多巴胺来分离醛产物或将其转化为四氢异喹啉。外消旋产物由> 300 mM的磷酸盐缓冲液产生，以最大化区域选择性。（S）-对映体产物通过顺丁烯二酸合酶反应在马来酸缓冲液中产生，以最大程度地减少化学本底反应。