3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 79636-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 79636-27-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₁₃
• 分子量: 607.571
• InChiKey: OIVHVUPCKVWKPE-BKEFTGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 钯 吡啶 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. V. A new synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosyl-.ALPHA.-D-glucopyranose (N-acetylmaltosamine).

  摘要：

  晶体 2'，3，3'，4'，6'-五-O-乙酰基-1，6-脱水-β-N-乙酰基麦芽糖胺（10）由 1，6 : 2，3-二脱水-4-O-(4，6-O-亚苄基-2-O-对甲苯磺酸-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃甘露糖（3）经以下 7 个步骤制备而成：苄基化、环氧乙烷环的叠氮分解、去苄基化、去苄基化、乙酰化、将叠氮基还原为氨基并同时去苄基化和乙酰化。3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2, 4, 6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 的 1, 6-anhydro-β- ring 的乙酰分解（这是由 3 合成 10 的第五个中间体）产生了相应六乙酸酯的异构体混合物（12）。催化还原 12 并进行乙酰化，可得到 1、2'、3、3'、4'、6、6'-七-O-乙酰基-N-乙酰基麦芽糖胺的异构体混合物（13）。对 13 进行去 O-乙酰化反应，得到标题二糖 17。17 的熔点和 [α] D 值与 Sinay 等人合成的 N-乙酰麦芽糖胺的熔点和 [α]D 值相当吻合[M.A.M.Nassr、J.-C. Jacquinet 和 P. Sinay，Carbohydr. Res.，77，99（1979 年）]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1893
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. V. A new synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosyl-.ALPHA.-D-glucopyranose (N-acetylmaltosamine).

  摘要：

  晶体 2'，3，3'，4'，6'-五-O-乙酰基-1，6-脱水-β-N-乙酰基麦芽糖胺（10）由 1，6 : 2，3-二脱水-4-O-(4，6-O-亚苄基-2-O-对甲苯磺酸-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃甘露糖（3）经以下 7 个步骤制备而成：苄基化、环氧乙烷环的叠氮分解、去苄基化、去苄基化、乙酰化、将叠氮基还原为氨基并同时去苄基化和乙酰化。3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2, 4, 6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 的 1, 6-anhydro-β- ring 的乙酰分解（这是由 3 合成 10 的第五个中间体）产生了相应六乙酸酯的异构体混合物（12）。催化还原 12 并进行乙酰化，可得到 1、2'、3、3'、4'、6、6'-七-O-乙酰基-N-乙酰基麦芽糖胺的异构体混合物（13）。对 13 进行去 O-乙酰化反应，得到标题二糖 17。17 的熔点和 [α] D 值与 Sinay 等人合成的 N-乙酰麦芽糖胺的熔点和 [α]D 值相当吻合[M.A.M.Nassr、J.-C. Jacquinet 和 P. Sinay，Carbohydr. Res.，77，99（1979 年）]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1893