(+)-(4S,5S,6R,7S)-7-[(allyloxycarbonyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-5-[(2R,3R,4S)-(1,5-dioxo-2,4-dimethyl-3-hydroxyheptoxy)]non-3-one | 1258965-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,5S,6R,7S)-7-[(allyloxycarbonyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-5-[(2R,3R,4S)-(1,5-dioxo-2,4-dimethyl-3-hydroxyheptoxy)]non-3-one
• 英文别名: [(3S,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-3-prop-2-enoxycarbonyloxynonan-5-yl] (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 1258965-51-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₈
• 分子量: 470.604
• InChiKey: CCLSNRVRVQGIMX-YJTVOQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S,6R,7S)-7-[(allyloxycarbonyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-5-[(2R,3R,4S)-(1,5-dioxo-2,4-dimethyl-3-hydroxyheptoxy)]non-3-one 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(-)-(2R,3S,4S,5S,6S)-2-ethyl-6-isopropyl-3,5-dimethyl-4-[(2R,3R,4S)-(1,5-dioxo-2,4-dimethyl-3-hydroxyheptoxy)]-tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735
• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(+)-(4S,5S,6R,7S)-7-[(allyloxycarbonyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-5-[(2R,3R,4S)-(1,5-dioxo-2,4-dimethyl-3-hydroxyheptoxy)]non-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (−)-Dolabriferol
  作者：Sylvain Laclef、Maris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/anie.201003735

  日期：2010.11.2

  A reaction cascade combining sulfur dioxide with a 1‐oxy‐1,3‐diene and (E)‐silyl enol ether formed the basis of a short total synthesis of (−)‐dolabriferol (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The absolute configuration of this natural product, which was first extracted from a gastropod mollusc in 1996, was established unequivocally.

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。