tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate | 1258407-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 1258407-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: JDMLWIZYJRWSPK-GTMMTOLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of α/β^2,3-peptides derived from alternating β^2,3-amino acids andl-Ala repeats

  摘要：

  从C-连接的碳β2,3-氨基酸（β2,3-Caas）合成了一类新的α/β2,3-肽，并进行了研究，以了解侧链（烯丙基/丙炔基）在Cα位置对它们构象的影响。

  DOI：

  10.1039/c4nj02031f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6S,6aR)-tetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到tert-butyl (1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-{(3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}pent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法制备具有环状结构的糖类β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了具有环状结构的β-氨基酸衍生物的有效合成。关键步骤包括 aza-Michael 加成和钌催化烯丙基化，用于构建包含糖片段的新无环 β-氨基酸二烯，以及用于构建七元和九元环的钌催化闭环复分解化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000923

文献信息

• Ring Closing and Macrocyclization of β-Dipeptides by Olefin Metathesis
  作者：Basker Sundararaju、Tailor Sridhar、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.201300608

  日期：2013.10

  β-Dipeptides containing allyl groups at different positions on the peptide backbone were prepared. Ring-closing metathesis of these β-dipeptides with the use of a ruthenium catalyst led to medium-sized cyclic β-dipeptides and macrocyclic tetrapeptides, depending on the nature of the allylic substitution on the β-dipeptides.

  制备在肽骨架不同位置含有烯丙基的β-二肽。使用钌催化剂对这些 β-二肽进行闭环复分解产生中等大小的环状 β-二肽和大环四肽，这取决于 β-二肽上烯丙基取代的性质。