(3aS,4R,4aR,7aS,8R,8aS)-4,8-Bis-benzyloxy-1,6,6-trimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]isoxazole | 126113-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,4aR,7aS,8R,8aS)-4,8-Bis-benzyloxy-1,6,6-trimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: (1S,2R,3S,7S,8R,9R)-4,11,11-trimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-5,10,12-trioxa-4-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane
• CAS: 126113-86-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: ZQUSCCURVHVYJH-DLFLOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,4aR,7aS,8R,8aS)-4,8-Bis-benzyloxy-1,6,6-trimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]isoxazole 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (3aR,4R,7R,7aS)-4,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methyl iodide mediated cleavage of the nitrogen-oxygen bond of isoxazolidines

  摘要：

  A novel method of N-O bond cleavage in isoxazolidines is described. Treatment of isoxazolidine with excess of methyl iodide in THF under reflux gave the quaternary ammonium iodide alcohol and the alpha,beta-unsaturated aldehyde. The former can be converted to the latter via the Swern oxidation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10125-9
• 作为产物：
  描述：

  di-O-isopropylidene-2,3:5,6-D-mannofurannose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4R,4aR,7aS,8R,8aS)-4,8-Bis-benzyloxy-1,6,6-trimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成反应快速从碳水化合物进入碳环化合物

  摘要：

  已经由D-核糖和D-甘露糖合成了环戊烷（1）和环己烷（2），D-核糖和D-甘露糖分别涉及立体选择性分子内硝酮环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39890001280

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes from the fragmentation of isoxazolidines with methyl iodide
  作者：Michel P. van Boggelen、Bart F.G.A. van Dommelen、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00107-n

  日期：1995.3

  Isoxazolidines when treated with methyl iodide in THF, under reflux readily afford α,β-unsaturated aldehydes and quaternary ammonium iodide alcohols.

  当异丁唑烷在THF中用甲基碘处理时，在回流下容易得到α，β-不饱和醛和碘化季铵醇。
• SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282
  作者：SHING, TONY K. M.、ELSLEY, DAVID A.、GILLHOULEY, JOHN G.

  DOI：——

  日期：——