4-(2,3-epoxypropoxy)skatole | 145101-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-epoxypropoxy)skatole
• 英文别名: 3-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indole
• CAS: 145101-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SDGKXSRUAVMRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)-2-甲基-2-丙胺 、 4-(2,3-epoxypropoxy)skatole 反应 20.0h， 生成 1-[tert-Butyl-(4-chloro-benzyl)-amino]-3-(3-methyl-1H-indol-4-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在 4-羟基吲哚衍生物中寻找长效 α-肾上腺素受体阻滞剂

  摘要：

  在寻找长效/~-肾上腺素受体阻滞剂的过程中，我们合成并研究了 4-羟基吲哚-3 乙酸的一些衍生物。从文献中得知，化合物 bopindolol (I; 4-(2-benzyloxy-3-tert-butylaminopropoxy)-2methylindole hydromalonate) 具有延长的 FL-肾上腺素阻断活性 [7]。吲哚洛尔（4-（2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基）吲哚）也是广泛用于医药的吲哚衍生物之一；然而，它是短效的。由于 FL-肾上腺素受体阻滞剂在治疗心血管疾病中的广泛使用及其长期使用的需要，开发具有长效 FL-肾上腺素受体阻滞剂活性的这一组新化合物非常重要。我们首先制备了一种博多洛尔类似物，与后者相反，在吲哚核 (II) 的第 3 位具有甲基。该化合物是由相应的环氧化物 (III) 通过与胺 Va 反应合成的，胺 Va 在氮原子上含有保护性苄基。所得羟胺(Via)通过

  DOI：

  10.1007/bf00779912
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-4-醇 、 环氧氯丙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.8%的产率得到4-(2,3-epoxypropoxy)skatole
  参考文献：
  名称：

  Search for β-adrenergic blockers among aminoxypropyl derivatives of 4-hydroxyindolyclacetic acid and 4-hydroxyskatole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773073