(R)-2-Hydroxy-succinic acid 1-ethyl ester | 83540-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-succinic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: (3R)-4-ethoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 83540-96-9
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: FHHFKGGCXNOIAY-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-3-Hydroxy-dihydro-furan-2,5-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-succinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a020

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid
  作者：Marvin J. Miller、Joginder S. Bajwa、Phillip G. Mattingly、Kathleen Peterson

  DOI：10.1021/jo00146a020

  日期：1982.12