3-氯-N-(2,6-二氯苯基)丙酰胺 | 35714-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(2,6-二氯苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(2,6-dichlorophenyl)propanamide
• CAS: 35714-74-0
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD02286132
• 分子量: 252.528
• InChiKey: NEVQMNGGZJHABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(2,6-二氯苯基)丙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 2,6-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氯-N-(2,6-二氯苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。
• Novel N-aryl-piperazinealkanamides
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0068544A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Novel N-aryl-piperidineaikanamides, having particular substituents attached to one of the carbon atoms of the piperazine ring, which compounds can be used for ameliorating the blood perfusion of the muscular tissues of the heart and/or protecting the heart. partially or completely, from myocardial injury caused by more or less brief episodes of ischaemia, anoxia or hypoxia: processes of preparing such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredients.

  新型 N-芳基哌啶偕酰胺，其哌嗪环的一个碳原子上连接有特殊的取代基，该化合物可用于改善心脏肌肉组织的血液灌注和/或部分或完全保护心脏，使其免受或多或少短暂的缺血、缺氧或缺氧引起的心肌损伤：制备此类化合物的工艺和含有此类化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some ω-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide and propionamide derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıç、Kevser Erol、Varol Pabuçcuoğlu

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.07.011

  日期：2004.8

  In this study, eight new omega-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide and propionamide derivatives having 2,6-dimethyl, 2,6-dichloro, 2-chloro-6-methyl and 2-isopropyl substitutions on N-phenyl ring were synthesized to evaluate anticonvulsant activity against maximal electroshock test. The most active compounds in the series were the derivatives bearing 2-isopropyl and 2,6-dimethyl substituents on N-phenyl ring.
• US4766125A
  申请人：——

  公开号：US4766125A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives
  作者：S. Uysal、U. Calis、Z. Soyer

  DOI：10.1055/s-0032-1308982

  日期：2012.6

  In this study, the synthesis and anticonvulsant properties of sixteen 2/3-benzoylaminopropionanilide derivatives were described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of lacosamide which is a functionalized amino acid with a novel anticonvulsant activity. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The anticonvulsant activity profile of synthesized compounds was determined by maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (scMet) seizure tests, whereas their neurotoxicity was examined using rotarod test. All these tests were performed in accordance with the procedures of the Antiepileptic Drug Development (ADD) program. The majority of the compounds were effective in the MES or scMet screening tests. None of the compounds showed neurotoxicity according to the rotarod test at studied doses. Most active compounds in the series were 3, 12 and 13, which bearing 2-methyl, 2-ethyl and 2-isopropyl substituent on the N-phenyl ring, respectively.

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。