癸烷-1,10-二醇乙酸酯 | 59694-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸烷-1,10-二醇乙酸酯
• 英文名称: 10-acetoxydecane-1-ol
• 英文别名: 10-hydroxydecyl acetate；10-acetoxydecanol；1,10-Decanediol monoacetate
• CAS: 59694-62-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: ISPBFHJVEYJABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-118 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷-1,10-二醇乙酸酯 在 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯作为醇类的有效保护基团

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是一种通用且有效的醇保护基团，可在弱酸性、碱性或中性条件下脱保护，并与乙酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护具有正交稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2736
• 作为产物：
  描述：

  10-Trityloxydecyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.57h， 以96%的产率得到癸烷-1,10-二醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Triethyl- (or Trimethyl-)Silyl Triflate-Catalyzed Reductive Cleavage of Triphenylmethyl (Trityl) Ethers with Triethylsilane

  摘要：

  [GRAPHICS]A triphenylmethyl (trityl) ether was reductively and instantaneously cleaved by triethylsilane in the presence of a catalytic amount of TES- (or TMS)-triflate. The reaction conditions are mild enough to achieve reduction in the presence of a variety of acid-sensitive functional groups. Upon a mild acidic treatment of the crude product, the corresponding alcohol is obtained in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0271988

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• Samarium(II) dibromide-promoted selective deprotection of a benzoyl protective group
  作者：Yasuo Yokoyama、Shun Oyamada、Junya Suzuki、Shou Maruyama、Takahiro Sakusabe、Shoko Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2018.1429634

  日期：2018.5.3

  was very important methodology in the field of organic synthesis. Various methods for debenzoylation were investigated and developed in the past six decades, but more useful and selective strategies are now being strongly desired. In response to this strong demand, we developed the novel and selective deprotection of a benzoyl group by use of samarium(II) dibromide and a proton source. This deprotective

  摘要苯甲酰基的选择性脱保护是有机合成领域非常重要的方法。在过去的 60 年里，研究和开发了各种脱苯甲酰化方法，但现在强烈需要更有用和选择性的策略。为了响应这一强烈需求，我们开发了使用二溴化钐 (II) 和质子源对苯甲酰基进行新型选择性脱保护。该脱保护反应顺利进行并且以良好至极好的产率获得所需化合物。在本文中，我们将报告这种脱保护反应的细节。图形概要
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed<i>O</i>-Benzylation
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201601387

  日期：2017.1.26

  DMBOT in the presence of an acid catalyst. In particular, 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate, which is a mild, stable, and non-hygroscopic acid catalyst, can be utilized for the reaction of DMBOT. Compared to other reported methods, DMBOT afforded better results in several challenging O-benzylation under non-basic conditions.

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。
• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。
• Facile and highly selective monoacylation of symmetric diols adsorbed on silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Misa Amano、Haruo Ogawa、Teiji Chihara

  DOI：10.1039/a707753j

  日期：——

  Monoacetylated alcohols of symmetric 1,n-diols are synthesized quantitatively by refluxing a suspension of the diols adsorbed on silica gel with acetylchloride.

  通过对称1,n-二醇吸附于硅胶上的悬浮液与乙酰氯回流反应，可以定量合成单乙酰化醇。