(1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-((4R,5R,6S)-6-((S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1040727-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-((4R,5R,6S)-6-((S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1040727-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₄Br₂O₄
• 分子量: 510.307
• InChiKey: XJPHYFNWJGXSJE-ZGGYMFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-((4R,5R,6S)-6-((S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2R)-2-((4R,5S,6S)-6-((1R)-1-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)ethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-((4R,5R,6S)-6-((S)-4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d