3-氯-N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺 | 192377-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-formylphenyl)benzamide
• CAS: 192377-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: YQRODXNDXGCFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (E)-2-(3-chlorophenyl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-羟基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氯-N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04904a

文献信息

• Bowden, Keith; Hiscocks, Simon P.; Reddy, M. Komal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 2, p. 1133 - 1138
  作者：Bowden, Keith、Hiscocks, Simon P.、Reddy, M. Komal

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free <i>ortho</i>-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones
  作者：Jun Ding、Wei Jiang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Dafang Gao、Xiaoguang Bao、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04904a

  日期：——

  We develop an efficient and convenient ligand-free, rhodium-catalyzed ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones using H₂O as the key promoter.

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。
• KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions
  作者：Dan Zhao、Qi Shen、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41083h

  日期：——

  A facile alkenylation of quinazolines with unactivated terminal alkynes has been achieved in the presence of KOtBu without the aid of any transition metal catalysts. The reaction is carried out under very mild conditions and shows a high stereoselectivity. A possible radical-based mechanism is also explored.

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。