(2R)-N-benzyloxycarbonyl-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester | 140837-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyloxycarbonyl-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
• CAS: 140837-99-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: IXMIRALTQSZIOX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyloxycarbonyl-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(2R)-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-N-benzyloxycarbonyl-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。