o-bromobenzoyl chloride phenylhydrazone | 69660-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromobenzoyl chloride phenylhydrazone
• 英文别名: 2-Brombenzoylchloridphenylhydrazon；2-bromo-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 69660-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: XOUJWMOOCYVFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromobenzoyl chloride phenylhydrazone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,5-diphenyl-2H-benzo[g]indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag2O 诱导的区域选择性 Huisgen 环加成反应用于合成作为潜在抗癌剂的全取代吡唑

  摘要：

  通过δ-乙酰氧基联烯酸酯与亚肼酰氯的Huisgen环加成反应，通过Ag 2 O的加成，实现了新型全取代吡唑的高效区域选择性合成。该方法具有简单、高效、条件温和、底物适用范围广等优点，以及良好至优异的区域选择性。该策略可以在大规模模式下进行，以允许获得结构多样的吡唑，其中可以有效合成非甾体抗炎药 lonazolac (303) 的关键中间体。此外，几种吡唑类化合物对 Huh-7 细胞具有明显的生长抑制活性，有望成为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01910
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N'-(phenyl)benzoylhydrazide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 o-bromobenzoyl chloride phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  甾族[16α，17α-d] -2'-吡唑啉和[16,17-d]-吡唑的合成

  摘要：

  在所有情况下，无论17-取代基的性质如何，在一系列甾族16,17-dipolarophiles中都以相同的区域特异性添加二苯基硝胺类化合物，从而产生[16α，17α-d] -2'吡唑啉。无法分离出17-乙酰氧基-16,17-雄甾烯3c的加合物，但会因失去乙酸而生成[16,17-d]-吡唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80195-1

文献信息

• Synthesis of spiro[4.4]thiadiazole derivatives <i>via</i> double 1,3-dipolar cycloaddition of hydrazonyl chlorides with carbon disulfide
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Dong-Guang Guo、Peng-Tao Pan、Aili Sun、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d1ra03229a

  日期：——

  An operationally simple and convenient synthesis method toward a series of diverse spiro[4.4]thiadiazole derivatives via double [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines generated in situ from hydrazonyl chlorides with carbon disulfide has been achieved under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过腙酰氯与二硫化碳原位产生的氮亚胺的双[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，实现了一种操作简单、方便的合成一系列不同螺[4.4]噻二唑衍生物的方法。
• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Regioselective [3 + 2]-annulation of hydrazonyl chlorides with 1,3-dicarbonyl compounds for assembling of polysubstituted pyrazoles
  作者：Kun Liu、Xinye Shang、Yuyu Cheng、Xiaoyong Chang、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c8ob02352b

  日期：——

  The facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. Hydrazonyl chlorides reacted with N-phenyl-3-oxobutanamides smoothly to afford a series of polysubstituted pyrazoles in 67–98% yields via the [3 + 2]-cycloaddition.

  已开发出一种从肼酰氯和1,3-二羰基化合物制备多取代吡唑的简便方法。肼酰氯与N-苯基-3-氧代丁酰胺顺利反应，通过[3 + 2]环加成反应，产率为67-98%，得到一系列多取代吡唑。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。