3-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1346164-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylthio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1346164-88-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNS
• 分子量: 349.884
• InChiKey: REVWEEPMAYWEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C−H/S−H Cross-Coupling
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201700012

  日期：2017.3.6

  been developed for dehydrogenative C−H/S−H cross‐coupling. This method enabled C−S bond formation under catalyst‐ and oxidant‐free conditions. Under undivided electrolysis conditions, various aryl/heteroaryl thiols and electron‐rich arenes afforded the C−S bond‐formation products in 24–99 % yield. A preliminary mechanistic study indicated that the generation of aryl radical cation intermediates is key

  已经开发出一种环境友好的电催化方案，用于脱氢CH / SH交叉偶联。这种方法可以在无催化剂和无氧化剂的条件下形成CS键。在不可分割的电解条件下，各种芳基/杂芳基硫醇和富电子芳烃以24-99％的收率提供了C-S键形成的产物。初步的机理研究表明，芳基自由基阳离子中间体的产生是该转化成功的关键。
• Iron-Facilitated Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of N,N-Dimethyl-2-alkynylanilines with Disulfides or Diselenides
  作者：Hui-Ai Du、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100349

  日期：2011.10

  synthesis of N-methyl-3-chalcogeno-indoles has been developed via iodine-mediated electrophilic annulation reactions of 2-alkynylaniline derivatives with disulfides or diselenides. In the presence of iodine and iron, a variety of 2-alkynylanilines selectively underwent the electrophilic annulation with numerous disulfides or diselenides leading to the corresponding 3-sulfenylindoles and 3-selenenylindoles

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。