Z-Gly-ONB | 49761-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ONB
• 英文别名: (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 49761-46-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: NXLKRWDUUVZEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-acetylhydrazine 、 Z-Gly-ONB 生成 {[(S)-2-(N'-Acetyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUDZINO, MASAXIKO;SINAGAVA, SUSUMU;KAVAI, KIEXISA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-Gly-ONB
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.

  摘要：

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1249

文献信息

• Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.
  作者：SUSUMU SHINAGAWA、MASAHIKO FUJINO、MITSUHIRO WAKIMASU、HARUMITSU ISHII、KIYOHISA KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.29.3646

  日期：——

  Thirty-five tetrapeptide acyl-hydrazide analogs of enkephalin substituted at position 2 were synthesized. Substitution of D-Ala at position 2 of H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R (R=lower alkyl), by D-Met (O), D-Gln, D-Glu (NH-CH3) or D-Thr enhanced the analgesic potency, but substitution by D-Glu or Ser resulted in an analog with no antinociceptive activity. Among the analogs synthesized, the D-Met (O)-analog was the most potent and H-Tyr-D-Met (O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3 exhibited analgesic activtiy four times more potent than that of morphine in mice following subcutaneous injection. Structure-activity relations for position 2 of the enkephalin-like tetrapeptide are discussed.

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2 在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。
• Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.
  作者：CHIEKO KITADA、YASUKO ASHIDA、YOSHITAKA MAKI、MASAHIKO FUJINO、YUKO HIRAI、TADASHI YASUHARA、TERUMI NAKAJIMA、MASAHARU TAKEYAMA、KANAME KOYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.887

  日期：——

  Granuliberin-R and various fragment peptides were synthesized and their histaminereleasing activities were examined. The relative potencies of granuliberin-R, H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2, as liberators of histamine from mast cells are very similar to those of substance P and bradykinin. Studies on the histamine-releasing activity of various fragment peptides of granuliberin-R showed that a 4-amino acid central sequence, -Ile-Tyr-Arg-Arg-, is the minimum requirement for the releasing action of this frog skin peptide.

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。
• NISIMURA, TADASI;TAKAOKI, MUNEHO
  作者：NISIMURA, TADASI、TAKAOKI, MUNEHO

  DOI：——

  日期：——