癸烷-1,8-二氧肟酸 | 5578-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 癸烷-1,8-二氧肟酸
• 英文名称: N¹,N¹⁰-dihydroxydecanediamide
• 英文别名: sebacodihydroxamic acid；decanobishydroxamic acid；Decanobishydroxamsaeure；Sebacoylhydroxamsaeure；N,N'-dihydroxydecanediamide
• CAS: 5578-84-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD07371370
• 分子量: 232.28
• InChiKey: FMFRFPZGENUMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷-1,8-二氧肟酸 、 碳酸二甲酯 在 三乙烯二胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到dimethyl octane-1,8-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到癸烷-1,8-二氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760

文献信息

• Novel elimination of hydroxylamine and formation of a nickel tetramer on reactions of glutarodihydroxamic acid with model dinickel hydrolases‡
  作者：David A. Brown、Laurence P. Cuffe、Noel J. Fitzpatrick、William K. Glass、Kara Herlihy、Hassan Nimir、Oliver Deeg、William Errington、Terence J. Kemp

  DOI：10.1039/a806911e

  日期：——

  Reactions of glutarodihydroxamic acid with the hydrolase enzyme urease models, [Ni2(µ-H2O)(OAc)4(tmen)2] and [Ni2(OAc)3(urea)(tmen)2][OTf], lead to novel hydroxylamine elimination and formation of [Ni2(OAc)2µ-O(N)(OC)2(CH2)3}(tmen)2][OTf] and the tetramer [Ni4(OAc)2(gluA2)2(tmen)4][OTf]2, respectively, both of which are structurally characterised by X-ray crystallography.

  戊二羟肟酸与水解酶脲酶模型 [Ni2(µ-H2O)(OAc)4(tmen)2] 和 [Ni2(OAc)3(urea)(tmen)2][OTf] 的反应，产生新型羟胺消除和形成 [Ni2(OAc)2µ-O(N)(OC)2(CH2)3}(tmen)2][OTf] 和分别是四聚体[Ni4(OAc)2(gluA2)2(tmen)4][OTf]2，两者均通过X射线晶体学进行了结构表征。
• Conformational behaviour of hydroxamic acids: ab initio and structural studies
  作者：David A. Brown、Raymond A. Coogan、Noel J. Fitzpatrick、William K. Glass、Dau E. Abukshima、Loreto Shiels、Markku Ahlgrén、Kimmo Smolander、Tuula T. Pakkanen、Tapani A. Pakkanen、Mikael Peräkylä

  DOI：10.1039/p29960002673

  日期：——

  The conformational behaviour of a series of monohydroxamic acids, p-RC(6)H(4)CONR'OH (R = Me, R' = H, Me; R = MeO, R' = H, Me; R = NO2, R' = H), and a series of dihydroxamic acids, (CH2)(n)(CONR'OH)(2) (n = 3-8, 10, R' = H and n = 7, R' = Me), in methanol, DMSO and chloroform and in the solid state has been examined using IR and NMR spectroscopy, X-Ray crystal structure determinations of p-MeC(6)H(4)CONMeOH and the monohydrate of glutarodihydroxamic acid (n = 3) together with ab initio molecular orbital calculations for several hydrated and unhydrated hydroxamic acids have been performed. Hydrogen bonding effects are shown to be important in both the solid state and solution, The cis(Z) conformation of the hydroxamate group(s) (CONHOH) is preferentially stabilized by hydrogen bonding with water molecules.
• Brown, D. A.; Geraty, R. A.; Glennon, J. D., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1159 - 1164
  作者：Brown, D. A.、Geraty, R. A.、Glennon, J. D.、Choileain, N. Ni

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of organic dhsocyanates
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02394597A1

  公开（公告）日：1946-02-12
• US2346665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——