(2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizinium iodide | 75879-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizinium iodide
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizinium iodide
• CAS: 75879-40-2
• 化学式: C₂₁H₃₀NO₄*I
• 分子量: 487.378
• InChiKey: JRNBMUUUXNJPKF-DMLYUBSXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizinium iodide 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类-V：通过化学掺入金鸡纳生物碱金鸡宁的cincholoiponponate乙酯，合成Ipecac生物碱的新途径

  摘要：

  从cincholoiponponate [（+）- 4 ]的三环酯（-）- 30的合成中，已经开发出一种新的合成方法，可合成（-）-依美汀（1）和相关的Ipecac生物碱。金鸡纳生物碱金鸡宁（7）。涉及的步骤为（+）- 4 →（+）- 8 → 9 → 10 →（-）- 12- →（-）- 13 →（+）- 21 →（+）- 22 → 28 → 29 →（−）- 30。在Hg（OAc）2 -EDTA中氧化氨基醇9至6哌啶酮10，在顺式-和反式-2-哌啶酮的异构体11为次要产物。所述的转换成功的顺式β-内酰胺的酸（ - ） - 13到反式β-内酰胺酸（+） - 21被实现的事实的基础上，即（±） - 13和（±） - 21可转换为彼此通过顺式-反式平衡（13：21 = 33:67）在180℃在75分钟。当按上述反应顺序跳过该异构化步骤时，2,3-顺式-三环（+）- 33获得了手性2，3-顺式-metetines的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83119-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-9,10-dimethoxybenzoquinolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类-V：通过化学掺入金鸡纳生物碱金鸡宁的cincholoiponponate乙酯，合成Ipecac生物碱的新途径

  摘要：

  从cincholoiponponate [（+）- 4 ]的三环酯（-）- 30的合成中，已经开发出一种新的合成方法，可合成（-）-依美汀（1）和相关的Ipecac生物碱。金鸡纳生物碱金鸡宁（7）。涉及的步骤为（+）- 4 →（+）- 8 → 9 → 10 →（-）- 12- →（-）- 13 →（+）- 21 →（+）- 22 → 28 → 29 →（−）- 30。在Hg（OAc）2 -EDTA中氧化氨基醇9至6哌啶酮10，在顺式-和反式-2-哌啶酮的异构体11为次要产物。所述的转换成功的顺式β-内酰胺的酸（ - ） - 13到反式β-内酰胺酸（+） - 21被实现的事实的基础上，即（±） - 13和（±） - 21可转换为彼此通过顺式-反式平衡（13：21 = 33:67）在180℃在75分钟。当按上述反应顺序跳过该异构化步骤时，2,3-顺式-三环（+）- 33获得了手性2，3-顺式-metetines的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83119-7