L-1,3,6-tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 501669-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1,3,6-tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• CAS: 501669-15-4
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: OJBPTSAXOJYFGM-WBJZALLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  779.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,3,6-tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 D-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到L-1,3,6-tri-O-benzyl-4,5-bis-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6