1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one | 1257872-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one
• 英文别名: 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one；benzyl N-[4-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-yl]carbamate
• CAS: 1257872-22-2
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 503.393
• InChiKey: IGGWQGYZAGGTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-bromo-4-phenyl-7-amino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121
• 作为产物：
  描述：

  rac-cis-4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121

文献信息

• Iodine(III)-mediated ring expansion: an efficient and green pathway in the synthesis of a key precursor for the design of aminopeptidase (APN or CD13) inhibitors
  作者：Lionel Roux、Cédric Charrier、Albert Defoin、Philippe Bisseret、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.005

  日期：2010.11

  Iodine(III)-mediated ring expansion of a methylidenebenzocyclohexane derivative into the corresponding benzosuberone was used as a key reaction for the obtention of an important precursor for the design of aminopeptidase (APN or CD13) inhibitors. It represents the first application of this environmentally friendly rearrangement to medicinal chemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.