(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid allyl ester | 496840-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid allyl ester
• 英文别名: N-(boc)-5-hydroxytryptophan allyl ester；prop-2-enyl (2S)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 496840-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: VLYLIBIRGKNLDG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid allyl ester 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,12R,15R)-15-benzyl-7-hydroxy-1-methyl-3,14,16-triazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  From Solution-Phase Studies to Solid-Phase Synthesis: A New Indole Based Scaffold for Combinatorial Chemistry

  摘要：

  一种天然产物的核心结构被选为组合库合成的支架。构建3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬-6-烯核的关键步骤是一种新颖的Dakin-West/Pictet-Spengler反应序列。库合成的路线选择是通过溶液相实验确定的。固相合成是基于溶液中制定的合成方法开发的。研究了多种树脂和连接剂，以获得最佳的负载和解离条件。使用色氨酸、组氨酸和苯丙氨酸作为构建块研究了潜在的目标支架。这些努力导致了开发出一种合成方案，用于合成包含色氨酸的四环支架，可用于制备组合库。

  DOI：

  10.2533/000942903777679343
• 作为产物：
  描述：

  Boc-5-羟基-l-色胺 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one支架的高效溶液和固相合成

  摘要：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one的溶液和固相合成是通过连续的Dakin-West/Pictet-Spengler反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33553