(S)-2-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1170240-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1170240-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XLIKTELQKZUGIH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2S,5R)-tert-butyl 5-phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters

  摘要：

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]-5-phenyl-5-oxopentanoate 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters

  摘要：

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.075

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Glycine Derivatives under Copper Catalysis
  作者：Mark Strohmeier、Kevin Leach、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1002/anie.201105258

  日期：2011.12.16

  Coppertunity knocks: An inexpensive, practical, and environmentally benign procedure for the enantioselective addition of glycine derivatives to α,β‐unsaturated ketones has been developed (see scheme). By modifying the workup, the conjugate addition product or a cyclic imine can be accessed. The solution structure of the catalyst–substrate complex is shown to be key to the overall reaction selectivity

  铜tun敲击：已开发出一种廉价，实用且对环境有益的方法，用于将甘氨酸衍生物对映选择性地添加到α，β-不饱和酮中（参见方案）。通过修改后处理，可以得到缀合物加成产物或环状亚胺。催化剂-底物配合物的溶液结构显示出对整体反应选择性的关键。
• 一种合成手性4-羟基氨基酸衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113429249B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种合成手性4‑羟基氨基酸衍生物的方法，该方法以双膦双氮的手性钌络合物为催化剂，以消旋的烯丙醇类化合物和甘氨酸亚胺酯为底物，以季铵盐和18‑冠醚‑6作为添加剂，碳酸铯等作为碱，在惰性气体氛围中通过不对称借氢策略合成手性4‑羟基氨基酸衍生物，实现了两个远程手性中心的立体选择性控制。本发明底物廉价易得、不需要额外加入氧化剂和还原剂、原子经济性高，反应条件温和、操作简便，所得手性化合物收率较好、立体选择性高，其中以(2R,5S)构型或(2S,5R)构型的手性化合物为主，且底物可进一步转化为手性氨基醇，手性二醇以及手性杂环化合物，是一种合成手性4‑羟基氨基酸衍生物的绿色方法。
• Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters
  作者：Barry Lygo、Christopher Beynon、Michael C. McLeod、Claude-Eric Roy、Charles E. Wade

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.075

  日期：2010.11

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.