3-(thiophen-3-yl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole | 1258271-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
• 英文别名: 1-thiophen-3-yl-5H-triazolo[5,1-a]isoindole
• CAS: 1258271-63-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: RANHKTISJHTRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以95%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.068