(3S)-octadec-1-en-3-ol | 1258885-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-octadec-1-en-3-ol
• CAS: 1258885-90-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: XIZRLYVSISMVQS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-octadec-1-en-3-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 以85%的产率得到(S)-octadec-1-en-3-yl N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a
• 作为产物：
  描述：

  octadec-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以48%的产率得到1-oxiranyl-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。