ethyl (3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate | 865306-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 865306-39-4
• 化学式: C₆₇H₉₂N₆O₉
• 分子量: 1125.5
• InChiKey: BDNOKHKKYSZHKE-LELVVGHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  210.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl (3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]octahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]octahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]octahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]octahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]octahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  侧链融合环连接处具有立体中心的双环α-氨基酸同手性低聚物的螺旋结构。

  摘要：

  合成了手性双环α-氨基酸（R，R）-Ab 5,6 = c，在稠合环连接的γ位置具有立体中心，及其对映体（S，S）-Ab 5,6 = c 。（R，R）-Ab 5,6 = c低聚物的CD谱表明（R，R）-Ab 5,6 = c六肽形成右手（P）和左手（M）3 10螺旋，而在（R，R）-Ab 5,6 = c九肽，右旋（P）-3 10螺旋在（M）螺旋上略占优势。X射线晶体学分析（S，S）-三肽和（R，R）-六肽，表明三肽和六肽分别形成（P）-和（M）-3 10螺旋的混合物。这些结果表明，立体异构中心周围的侧链环境对于控制折叠器的螺旋拧紧性特别重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200403
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-[(8-{[(1R,6R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)bicyclo[4.3.0]non-3-en-8-yl]carbonylamino}-(1R,6R)-bicyclo[4.3.0]non-3-en-8-yl)carbonylamino]-(1R,6R)-bicyclo[4.3.0]non-3-ene-8-carboxylate 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[({(3aR,7aR)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl}carbonyl)amino]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Side-Chain Chiral Centers of Amino Acid and Helical-Screw Handedness of Its Peptides

  摘要：

  Both diastereomeric right-handed (P) and left-handed (M) 310-helices exist in homopeptides having twelve chiral centers at the side-chain bicyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/ja053842c