(3R,4S)-3-ethyl-1-formyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 109741-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-1-formyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 109741-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: WXVREPKOYZNLNO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 ethyl cincholoiponate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(3R,4S)-3-ethyl-1-formyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXVI. Regioselectivity in the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the ethyl 1-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-3-ethyl-4-piperidineacetate system: Enhancement by a benzyloxy group in the aryl moiety and by the 3,4-cis configuration.

  摘要：

  进行了一项定量分析研究，以确定由醋酸汞-乙二胺四乙酸（EDTA）氧化1-(2-芳基-2-羟基乙基)-3-烷基哌啶（±）-4c、d、f、h、4e、g、i、j和（±）-38生成的6-哌啶酮（类型7）和2-哌啶酮（类型5）的异构比。研究发现，所有具有苄氧基团的芳基底物，无论其位置如何，与去苄氧基衍生物（如±-4a、b）相比，更倾向于在6位发生氧化。将4e和（±）-4f的定量数据与（±）-4b的数据进行比较表明，4位的顺式乙酸链增加了6位氧化的程度，而同一位置的反式乙酸链则几乎没有影响。这两个因素增强了“金鸡纳碱引入法”在手性合成1类阿兰基麻黄碱中的实际应用价值，其中4e、g、i、j的醋酸汞-EDTA氧化生成6-哌啶酮（类型3）是关键的合成操作之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.496