2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one | 1229515-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-geranyl-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanone
• CAS: 1229515-83-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: MIPJJDSHXKCQAZ-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[3-geranyl-2,4,6-trihydroxyphenyl]prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated Chalcones的新合成途径：（±）-Prostratol F，Xanthoangelol和（±）-Lespeol的首次全合成

  摘要：

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900251