N-(prop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfonamide | 1055311-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1055311-92-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: BNWZLVNYBIABQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfonamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(3-(isopropylsulfonyl)-5-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-methylallyl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662
• 作为产物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662

文献信息

• Inhibitors of the kinase IspE: structure–activity relationships and co-crystal structure analysis
  作者：Anna K. H. Hirsch、Magnus S. Alphey、Susan Lauw、Michael Seet、Luzi Barandun、Wolfgang Eisenreich、Felix Rohdich、William N. Hunter、Adelbert Bacher、François Diederich

  DOI：10.1039/b804375b

  日期：——

  Enzymes of the non-mevalonate pathway for isoprenoid biosynthesis are therapeutic targets for the treatment of important infectious diseases. Whereas this pathway is absent in humans, it is used by plants, many eubacteria and apicomplexan protozoa, including major human pathogens such as Plasmodium falciparum and Mycobacterium tuberculosis. Herein, we report on the design, preparation and biological evaluation of a new series of ligands for IspE protein, a kinase from this pathway. These inhibitors were developed for the inhibition of IspE from Escherichia coli, using structure-based design approaches. Structure–activity relationships (SARs) and a co-crystal structure of Aquifex aeolicus IspE bound to a representative inhibitor validate the proposed binding mode. The crystal structure shows that the ligand binds in the substrate–rather than the adenosine 5′-triphosphate (ATP)-binding pocket. As predicted, a cyclopropyl substituent occupies a small cavity not used by the substrate. The optimal volume occupancy of this cavity is explored in detail. In the co-crystal structure, a diphosphate anion binds to the Gly-rich loop, which normally accepts the triphosphate moiety of ATP. This structure provides useful insights for future structure-based developments of inhibitors for the parasite enzymes.

  非甲羟戊酸途径合成类异戊二烯的酶是治疗重要传染病的关键药物靶点。虽然人类体内不存在这条途径,但植物、许多真细菌和顶复门原虫(包括诸如恶性疟原虫和结核分枝杆菌等主要人类病原体)都利用该途径。本文报道了针对该途径中的蛋白激酶IspE,设计、制备以及生物评价的一系列新型配体。这些抑制剂是基于结构的药物设计方法,通过抑制大肠杆菌的IspE蛋白而开发的。活性−结构关系(SARs)和与代表性抑制剂共同结晶的 Aquifex aeolicus IspE 的相关晶体结构验证了预期的结合模式。晶体结构显示,配体结合位点是底物结合口袋,而不是腺苷5'-三磷酸(ATP)结合位点。预测显示,环丙基取代基占据了一个非底物所用的小空腔。我们详细探讨了这个空腔的最佳体积占据。在共晶结构中,二磷酸阴离子与具有丰富甘氨酸的环结合,后者通常结合ATP的三磷酸部分。该结构为未来基于结构的药物设计方法开发顶复门寄生虫酶的抑制剂提供了有用的参考。
• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。