1-ethoxybut-3-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 76020-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethoxybut-3-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 76020-71-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: FBMDDRZNTUOSHR-FGSPNWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxybut-3-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以94%的产率得到1-ethoxybut-3-enyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以8.6%的产率得到1-ethoxybut-3-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5