(-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate | 1609181-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate
• 英文别名: [(2R,3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] acetate
• CAS: 1609181-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: JWQMIWVWMJJQDR-QXSWTLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以0.9 mg的产率得到(-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  裸鳃类Hypselodoris jacksoni 的(-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的合成和绝对构型测定。

  摘要：

  (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的小样本（通过 2D NMR 研究充分表征）是从裸鳃亚纲 Hypselodoris jacksoni 中分离出来的，以及倍半萜烯 (+)-agassizin、(-) -呋喃西宁、(-)-广呋喃、(-)-脱氢草苷内酯和(+)-pallescensone。新代谢物的合成样品(αD -8.7)是通过香叶基呋喃基醚的[1,2]-维蒂希重排，然后对纯化的醇异构体进行乙酰化来制备的。通过分析制备型对映选择性 HPLC 获得的 (Z)-5-羟基树松素的 MPA 酯衍生物，将 C-5 处的绝对构型确定为 R。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.329