<3R-<1(S^*),3α,4α>>-1-<<(benzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>-1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 134932-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: <3R-<1(S^*),3α,4α>>-1-<<(benzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>-1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(3R,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 134932-93-7
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₂O₅
• 分子量: 568.593
• InChiKey: BOIYSGYKWCVJDN-SNUWEPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-<1(S^*),3α,4α>>-1-<<(benzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>-1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 [3R-(1(S^*),3α,4α)]-3-(acetyloxy)-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-1-benzazepine-2,3-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3R-<1(S^*),3α,4α>>-1-<<(benzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>methyl>-1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Floyd, David M; Kimball, S David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLOYD, DAVID M.;HUNT, JOHN T.;KIMBALL, SPENCER D.;KRAPCHO, JOHN;DAS, JAGA+
  作者：FLOYD, DAVID M.、HUNT, JOHN T.、KIMBALL, SPENCER D.、KRAPCHO, JOHN、DAS, JAGA+

  DOI：——

  日期：——