2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoate | 1012315-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoate
• CAS: 1012315-28-4
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₉
• 分子量: 801.977
• InChiKey: NWPUWZJJQATIPD-FESYYWDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoate 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920
• 作为产物：
  描述：

  Boc-DL-α-(2-butynyl)glycine 、 (2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-((((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)methyl)benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Alkyne Metathesis in the Synthesis of Alkyne-Linked Glycoamino Acids

  摘要：

  通过环闭合炔烃复分解反应合成连接炔的糖氨基酸的研究。描述了两种不同的策略将炔基氨基酸连接到炔基糖上，要么通过O-4位置的连接子，要么通过O-9位置的连接子。O-4连接的二炔的环闭合炔烃复分解反应未能进行，但在O-9位置连接的有效合成了不同链长的连接炔的糖氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990920