2,5-dibromo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene-1,1-dioxide | 511286-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 6,6-dioxide
• CAS: 511286-87-6
• 化学式: C₆H₄Br₂O₄S
• 分子量: 331.969
• InChiKey: DXSQGLAWNCSEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 、 2,5-dibromo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene-1,1-dioxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3,4:3',4':3'',4''-tris(ethylenedioxy)-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Ethylenedioxy-substituted bithiophene-alt-thiophene-S,S-dioxide regular copolymers. Synthesis and conductive, magnetic and luminescence properties.

  摘要：

  通过阳极偶联不同的3,4-乙二氧基取代的2,5-双(2-噻吩基)噻吩-S,S-二氧化物制备了聚共轭常规联噻吩-替代噻吩-S,S-二氧化物共聚物。通过循环伏安法、FTIR反射吸收和紫外可见光谱、MALDI-TOF质谱、电化学石英晶体微天平、原位ESR和原位电导率技术、光致发光和电致发光测量对聚合物进行了表征。聚合物链中由亚乙基二氧基和S,S-二氧化物部分控制的富电子和贫电子噻吩环的规则交替产生了有限的电导率窗口。噻吩-S,S-二氧化物环的β-位置的烷基保护产生低缺陷且可溶的低聚物，并在单层有机发光器件（OLED）中进行了研究。光致发光量子效率约为在亮度为 100 cd m−2 时获得了 1% 和 0.01% 光子/电子的外部电致发光量子效率。

  DOI：

  10.1039/b206669f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2,5-dibromo-3,4-(ethylenedioxy)thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Ethylenedioxy-substituted bithiophene-alt-thiophene-S,S-dioxide regular copolymers. Synthesis and conductive, magnetic and luminescence properties.

  摘要：

  通过阳极偶联不同的3,4-乙二氧基取代的2,5-双(2-噻吩基)噻吩-S,S-二氧化物制备了聚共轭常规联噻吩-替代噻吩-S,S-二氧化物共聚物。通过循环伏安法、FTIR反射吸收和紫外可见光谱、MALDI-TOF质谱、电化学石英晶体微天平、原位ESR和原位电导率技术、光致发光和电致发光测量对聚合物进行了表征。聚合物链中由亚乙基二氧基和S,S-二氧化物部分控制的富电子和贫电子噻吩环的规则交替产生了有限的电导率窗口。噻吩-S,S-二氧化物环的β-位置的烷基保护产生低缺陷且可溶的低聚物，并在单层有机发光器件（OLED）中进行了研究。光致发光量子效率约为在亮度为 100 cd m−2 时获得了 1% 和 0.01% 光子/电子的外部电致发光量子效率。

  DOI：

  10.1039/b206669f