((1R,2R,3S,4R)-3-Methoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbamic acid ethyl ester | 132077-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4R)-3-Methoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[(1R,2R,3S,4R)-3-methoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]carbamate
• CAS: 132077-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: IRWGJTXPSLHVCV-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R)-6,6-Dimethoxy-8-oxa-3-aza-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.2 g的产率得到((1R,2R,3S,4R)-3-Methoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Aza-8-氧三环的酸催化重排[3.2.1。0 2,4 ]辛-6-酮缩醛。3-氨基-3-脱氧-D-altrose及其衍生物的高度立体选择性全合成† ‡

  摘要：

  将叠氮基甲酸乙酯和叠氮甲酸叔丁酯添加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮二甲基（5）和二苄基（6）乙缩醛中，得到区域异构的三唑啉混合物。后者得到相应的氮丙啶（6,6-二烷氧基-3-氮杂-8-氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-3-羧酸15，19，23，和27和31上UV照射）。在质子酸存在下，氮丙啶被重新布置为保护的胺（[3-桥-烷氧基-5-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-外型-基]氨基甲酸酯16，20，24，和28岁和33）。使用衍生自呋喃和1-氰基乙烯基的（+）-（1 R，4 R）-5,5-双（苄氧基）7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（+）- 6）（1 S）-樟脑酸酯，该方法用于制备2 - O-苄基-3-[（叔丁氧基）羰基氨基] -5 - O-（3-氯苯甲酰基）-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃醛-6， 1-内酯（（-）- 37）。该化合物被转化为3-氨基-3-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720504

文献信息

• Stereoselective amino-hydroxylation of the double bond in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl derivatives. Remote substituent participation in acid-catalyzed decompositions of aziridines and triazolines
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82156-5

  日期：——
• NATIVI, CRISTINA;REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, HELV. CHYM. ACTA, 72,(1989) N, C. 882-891
  作者：NATIVI, CRISTINA、REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3695-3698
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——