(Z)-methyl 7-((R,Z)-2-((E)-oct-2-enylidene)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enoate | 1253966-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 7-((R,Z)-2-((E)-oct-2-enylidene)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2Z)-2-[(E)-oct-2-enylidene]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1253966-19-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: IPGIGLVYQWWJHU-URWZROKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 7-((R,Z)-2-((E)-oct-2-enylidene)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-methyl 7-((R,E)-2-((E)-oct-2-enylidene)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂

  摘要：

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo101523k
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以12 mg的产率得到(Z)-methyl 7-((R,Z)-2-((E)-oct-2-enylidene)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂

  摘要：

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo101523k

文献信息

• Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂
  作者：Nam-Jung Kim、Hyunyoung Moon、Taesun Park、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo101523k

  日期：2010.11.5

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.