3-(4-methoxyphenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate d'ethyle | 17942-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate d'ethyle
• 英文别名: 3-Trimethylsilyloxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsiloxypropanoate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 17942-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: BQNSPBXMSOZYNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate d'ethyle 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以204 mg的产率得到(+/-)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>propanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Latouche, R.; Texier-Boullet, F.; Hamelin, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 535 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mukaiyama Aldol and Mukaiyama–Michael Reactions Promoted by Commercially Available Molecular Sieves
  作者：Shunichi Hashimoto、Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe

  DOI：10.3987/com-09-s(s)133

  日期：——

  The Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes has been effected by using commercially available 4 angstrom molecular sieves (4 angstrom MS) as a promoter. Various silyl ketene acetals and silyl enol ethers have been shown to be effective nucleophiles for this reaction. For the first time, it has been found that 4 angstrom MS can promote the Mukaiyama Michael addition reactions of silyl ketene acetals to alpha,beta-enones.
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 971 - 976
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 559
  作者：AYI A. I.、 REMLI M.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——