(S)-8-acetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole | 1053208-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-8-acetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1053208-99-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 444.646
• InChiKey: GMAUCEYENMQJKD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-1-acetyl-2-iodo-L-tryptophanol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到(S)-8-acetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513