Boc-<(R,R)-trans-ACHC>2-OBn | 185153-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-<(R,R)-trans-ACHC>2-OBn
• 英文别名: benzyl (1R,2R)-2-[[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexanecarbonyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 185153-72-4
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 458.598
• InChiKey: JOFBYKRKNUAKFB-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-<(R,R)-trans-ACHC>2-OBn 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有多羟基环己烷 β-氨基酸的 β-肽：合成和构象研究

  摘要：

  我们描述了从(-)-莽草酸合成顺式和反式构型的三羟基环己烷β-氨基酸，以及将反式异构体掺入反式-2-氨基环己烷甲酸肽链中。随后，羟基部分或全部脱保护。通过FTIR、CD、溶液NMR和DFT计算对新肽的结构研究表明，它们都折叠成14螺旋二级结构，类似于反式-2-氨基环己烷甲酸的同聚体。这意味着新残基的环己烷环的高取代度与采用稳定的螺旋二级结构相容，并为设计在环烷残基的选定位置具有定向极性取代基的更精细的肽折叠体提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d3ob00906h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(R,R)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-<(R,R)-trans-ACHC>2-OBn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of trans-2-Aminocyclohexanecarboxylic Acid Oligomers:  An Unnatural Helical Secondary Structure and Implications for β-Peptide Tertiary Structure

  摘要：

  The preperation, crystal structures, and circular dichroism(CD)spectra of two oligomers of optically active trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid are reported. In the solid state, both the tetramer and the hexamer of this beta-amino acid display a helical conformation that involves 14-membered-ring hydrogen bonds between a carbonyl oxygen and the amide proton of the second residue toward the N-terminus. (For comparison, the familiar cc-helix observed in conventional peptides is associated with a 13-membered-ring hydrogen, bond between a carbonyl oxygen and the amide proton of the fourth residue toward the C-terminus.) These. :crystallographic data, along with CD data obtained in methanol, suggest that the 14-helix constitutes a stable secondary structure for beta-amino acid oligomers ("beta-peptides"). In addition, the cryst al packing pattern observed for the hexamer offers a blueprint for the design of beta-peptides that might adopt a helical bundle tertiary structure.

  DOI：

  10.1021/ja990748l

文献信息

• Parallel assembly of dipolar columns composed of a stacked cyclic tri-β-peptide
  作者：Futoshi Fujimura、Makoto Fukuda、Junji Sugiyama、Tomoyuki Morita、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1039/b600407e

  日期：——

  A novel cyclic trimer of a β-amino acid, trans-2-aminocyclohexylcarboxylic acid, was synthesized and its conformation and ability to form assemblies investigated. FT-IR and NMR measurements and computational calculations showed that this cyclic tri-β-peptide has a C3-symmetric conformation with trans amide groups. A notable feature of the conformation is a vertical and parallel orientation of the three amide groups to the cyclic skeleton. The cyclic tri-β-peptide was crystallized from a solution in trifluoroacetic acid–methanol (or trifluoroacetic acid–water) to yield a rod-shaped molecular assembly, as observed by TEM. The electron crystallography of the rod-shaped assembly both in suspension and in ultrathin cross-section revealed that the cyclic tri-β-peptides were stacked up to form molecular columns, and that a two-fold screw symmetry operation along the column direction was present in the unit cell, which contained two cyclic tri-β-peptides. This indicates that all the amide groups are oriented in the same direction. Since any two molecular columns are staggered by a quarter of a c-axis length and aligned parallel to each other, the dipole moments of the columns are aligned to enhance the strength additively in the whole assembly.

  我们合成了一种δ-氨基酸的新型环状三聚体--反式-2-氨基环己基羧酸，并研究了它的构象和形成集合体的能力。傅立叶变换红外光谱和核磁共振测量以及计算表明，这种环状三δ肽具有反式酰胺基团的 C3 对称构象。该构象的一个显著特点是三个酰胺基团与环状骨架的垂直和平行取向。环状三δ肽在三氟乙酸-甲醇（或三氟乙酸-水）溶液中结晶后，经 TEM 观察，生成了棒状分子组装体。对棒状组装体的悬浮液和超薄横截面进行电子晶体学分析后发现，环状三牺²肽堆叠在一起形成分子柱，在包含两个环状三牺²肽的单元胞中，沿分子柱方向存在两重螺旋对称操作。这表明所有的酰胺基团都朝向同一方向。由于任何两个分子柱都错开了四分之一的 c 轴长度并相互平行排列，因此分子柱的偶极矩排列在一起，从而增强了整个组装体的叠加强度。