methyl (Z)-2-allyl-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopropyl)-2-methylhex-4-enoate | 1255892-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-allyl-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopropyl)-2-methylhex-4-enoate
• 英文别名: β-ene-VCP；methyl (Z)-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-2-methyl-2-prop-2-enylhex-4-enoate
• CAS: 1255892-91-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: VATJRZZGYNLWPA-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl (Z)-2-allyl-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopropyl)-2-methylhex-4-enoate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到1,4-dimethyl-8-hydroxy-4-methoxycarbonyltricyclo[6.3.0.0(2,6)]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应形式的（±）-苏二酸C的形式完全合成

  摘要：

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.028
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 methyl (Z)-2-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylhepta-4,6-dienoate 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到methyl (Z)-2-allyl-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopropyl)-2-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应形式的（±）-苏二酸C的形式完全合成

  摘要：

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.028

文献信息

• Formal total synthesis of (±)-hirsutic acid C using the tandem Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition/aldol reaction
  作者：Changxia Yuan、Lei Jiao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.028

  日期：2010.10

  A concise formal total synthesis of the linear triquinane natural product (±)-hirsutic acid C has been achieved. This synthesis features a tandem Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition/aldol reaction as the key step to build the triquinane skeleton.

  线性三喹烷天然产物（±）-次硫酸C的简明形式全合成已实现。该合成的特征是串联Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应/醛醇缩合反应是构建三喹烷骨架的关键步骤。