(5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-3-yl)boronic acid | 947191-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 947191-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BN₂O₃
• 分子量: 220.036
• InChiKey: NVKCVLHUQLGKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到5-phenyl-3-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)-吡啶 在 硼酸三异丙酯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209

文献信息

• Nicotinic Acid Adenine Dinucleotide Phosphate Analogues Containing Substituted Nicotinic Acid: Effect of Modification on Ca²⁺ Release
  作者：Pooja Jain、James T. Slama、LeRoy A. Perez-Haddock、Timothy F. Walseth

  DOI：10.1021/jm1007209

  日期：2010.11.11

  in potency for competition ligand binding assays using [32P]NAADP. In contrast, several 5-substituted NAADP derivatives showed high potency for binding and full agonist activity for Ca2+ release. 5-Azido-NAADP was shown to release calcium from sea urchin egg homogenates at low concentration and to compete with [32P]NAADP in a competition ligand binding assay with an IC50 of 18 nM, indicating that this

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。