2,3,10-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene | 54705-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,10-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 4,5,14-Trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 54705-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HKUVRXLZGBXWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2,3,10-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Non-phenolic oxidative coupling of phenol ether derivatives using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  苯酚醚衍生物（非酚类衍生物）、1,3-二元丙烷 1a-e、N-苄基-N-苯乙胺 2a-c 和 N,N-二苄胺 3a-e 在 CH2Cl2 中与含有 BF3-Et2O 的高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）发生反应，以良好的收率得到双芳基偶联产物 4a-e、5a-c 和 6a-e。

  DOI：

  10.1039/cc9960001481

文献信息

• Oxidative Biaryl Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Takeshi Takada、Mitsuhiro Arisawa、Michiyo Gyoten、Ryuji Hamada、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo980704f

  日期：1998.10.1

  The hypervalent iodine(III)-induced intramolecular biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) was investigated with the aim of preparing various dibenzo heterocyclic compounds. 1,3-Diarylpropanes (1a-e), N-benzyl-N-phenethylamines (2a-c) and N,N-dibenzylamines (3a-e) react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), containing BF3. Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products (4-6) in good yield. As an application of the reaction, we examined the synthesis of oxygen- and sulfur-containing dibenzoheterocyclic compounds (12-15), whose side chain moiety could be easily cleaved by the known method to give 2,2'-substituted biphenyl compounds (16-18).